Chimie

Caractère amphiphile des savons et solubilité dans l’eau

Les savons sont des sels alcalins d’acides gras de formule semi-développée $\ce{R-CO2^- (aq) + Na^+ (aq)}$ ou $\ce{R-CO2^- (aq) + K^+ (aq)}$ au sein desquels $ce{R}$ est une longue chaîne carbonée.
Par exemple, le savon de Marseille a pour formule $\ce{CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO2^- (aq) + Na^+ (aq)}$, l’ion oléate $\ce{CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO2^- (aq)}$ ayant pour structure spatiale :

Les savons sont donc composés : − d’une partie hydrophile polaire, appelée la « tête »; − d’une partie hydrophobe apolaire, appelée la « queue ». On dit qu’ils sont « amphiphiles ».

Définitions

Le nombre $n$ de monomères que comporte le polymère est son degré de polymérisation. Il est très variable. Pour $n=2$, le polymère est un digère ; pour $n=3$, un trimère, etc. Pour de grandes valeurs de $n$, supérieures à la centaine, on a affaire à une macromolécule.

Le caoutchouc naturel est un polymère du 2-méthylbuta-1,3-diène.

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Qu’est-ce qu’une matière plastique ?

L’hydrolyse d’un ester conduit à un état d’équilibre chimique pour lequel coexistent un acide carboxylique, un alcool, l’ester et de l’eau.
Lors d’une hydrolyse basique, le réactif utilisé est une solution aqueuse contenant des ions hydroxyde (solution d’hydroxyde de sodium par exemple). L’équation générale d’une réaction d’hydrolyse basique est la suivante : L’ion carboxylate, contrairement à l’acide carboxylique formé lors de l’hydrolyse avec de l’eau, est sans effet sur l’alcool de sorte que la réaction inverse d’estérification n’a pas lieu.Une application de l’hydrolyse basique est l’obtention de savons. En effet, les réactions de saponification ne sont autres que des réactions d’hydrolyse basique à partir de corps gras qui sont des triesters de glycérol.
Les savons, obtenus par précipitation de l’ion carboxylate formé, sont des carboxylate de sodium ou de potassium. Ces derniers composés sont moins solubles dans l’eau salée que dans l’eau.

L’objectif de l’exercice est d’étudier les propriétés de ces différentes réactions. L’éthanoate de benzyle $\ce{CH_3-CO_2-CH_2-C_6H_5}$ est un ester très parfumé extrait du jasmin. On recueille un échantillon presque pur qu’on fractionne en deux parties égales.

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Protocole

• Dans un ballon, introduire successivement $\pu{9,00 g}$ d’acide éthanoïque, $\pu{10,80 g}$ d’alcool benzylique ou phénylméthanol, $\ce{C6H5-CH2-OH}$, $\pu{10 mL}$ de cyclohexane, 10 gouttes d’acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce. Installer l’appareil de Dean et Stark et le remplir de cyclohexane, installer le condenseur à eau puis porter le mélange à ébullition et l’y maintenir pendant environ 45 minutes.

• Retirer le chauffe-ballon puis, en laissant branché le condenseur, refroidir le ballon d’abord à l’air puis dans un bain d’eau froide. Éliminer l’eau recueillie dans l’appareil de Dean et Stark.

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L’amélioration du rendement de l’estérification par l’extraction de l’ester synthétisé, l’élimination de l’eau formée ou l’utilisation d’un excès de l’un des réactifs, est un exemple de déplacement d’équilibre.
Le Chatelier énonça, en 1884, les lois régissant ces déplacements.

Document

Les origines de la notion d’équilibre chimique

L’équilibre était une notion d’origine mécanique ; rien n’assurait a priori qu’elle pouvait s’appliquer au cas des réactions chimiques. [On savait qu’il existait en chimie des réactions incomplètes, dans lesquelles la transformation des corps initiaux en produits finaux s’arrêtait avant l’épuisement des corps en présence]. À titre d’exemple, citons la dissociation des sels ou encore l’éthérification, dans laquelle un alcool et un acide se transforment en éther et en eau…
Jean-Baptiste Dumas (1800-1884) observa le premier que des réactions chimiques incomplètes pouvaient résulter d’un équilibre entre des réactions chimiques inverses l’une de l’autre. Henri Sainte-Claire Deville (1818-1881) avança l’idée que toutes les réactions chimiques pouvaient être réversibles dans des conditions bien précises de température, de pression… Il admit alors, avec Henry-Louis Le Chatelier, qu’il n’y avait pas de différence fondamentale entre les phénomènes physiques et chimiques ni entre les lois qui les régissent.

L’objectif de ce document est de présenter à partir de l’exemple de l’équilibre d’estérification-hydrolyse des méthodes généralisables que le chimiste utilise au quotidien pour répondre aux questions :

• Comment accélérer une transformation lente ?
• Comment augmenter le rendement d’une transformation limitée ?

Équilibre estérification - hydrolyse

Synthèse d’un ester : estérification